Fiu al unui profesor universitar antifascist, Calasso s-a născut la Florenţa în 1941 şi a dovedit de timpuriu o aplecare prodigioasă spre literatură, citind monumentala operă "În căutarea timpului pierdut" scrisă de Marcel Proust la vârsta de 13 ani.
Roberto Calasso a fost fluent în mai multe limbi, iar printre cele mai cunoscute lucrări ale sale se numără "The Ruin of Kasch", "Ka" şi "The Marriage of Cadmus and Harmony", o repovestire a lumii miturilor greceşti. Subiectele din cărţile sale au fost, însă, variate, de la zeii antici până la pictorul Tiepolo şi scriitori precum Kafka şi Baudelaire.
Citește și: Liderul PAS, Igor Grosu, ales preşedinte al Parlamentului Republicii Moldova
De asemenea, el şi-a asigurat un loc distinctiv în cultura italiană ca director al prestigioasei edituri din Milano Adelphi Edizioni, unde a lucrat aproape 60 de ani şi pe care a cumpărat-o în 2015 pentru a preveni vânzarea acestuia către uriaşul grup Mondadori.
"Roberto Calasso a fost şi va continua să fie o figură centrală de referinţă pentru peisajul literaturii italiene şi internaţionale", a declarat editura rivală Feltrinelli.
Dificultatea clasificării lui Calasso a fost rezumată de scriitorul Italo Calvino, care a spus că opera "The Ruin of Kasch" vorbeşte despre două lucruri, unul dintre acestea fiind omul de stat francez Talleyrand, iar celălalt orice altceva.
Revista The Paris Review l-a numit o "instituţie literară de sine stătătoare", iar datorită combinaţiei ezoterice de interese - de la Marlon Brando la autori din secolul al XVII-lea care au scris despre hieroglife - a devenit unul dintre cei mai apreciaţi scriitori italieni la nivel internaţional.
Trecerea sa în nefiinţă, după o îndelungată suferinţă, a coincis cu publicarea a două noi opere, una dintre acestea fiind o culegere de memorii despre copilăria sa petrecută în Florenţa, inclusiv despre momentele în care se ascundea împreună cu părinţii săi de poliţia fascistă.